Stagione 5

Elena e Damon trascorrono un'estate felice ricca di passione e la giovane Gilbert è convinta che Bonnie sia ancora viva grazie ai messaggi e e-mail che le arrivano e che in realtà sono scritti da Jeremy.

Damon tiene nascosto ad Elena il fatto che Stefan è scomparso e chiede aiuto allo Sceriffo Forbes. Elena e Caroline stanno cercando di capire chi si nasconde dietro gli omicidi del campus mentre Jesse dà delle informazioni sul professor Wes Maxfield.

Katherine ed Elena convincono Damon che Stefan è in pericolo dopo aver avuto lo stesso sogno/visione. Una donna misteriosa di nome Tessa s'intromette nei loro piani e svela dei dettagli inquietanti sul futuro di Damon. Silas spiega perchè vuole mettere le mani su Katherine.

Mentre Mystic Falls festeggia l'Observance Day per onorare i morti, Damon ed Elena cercano di sollecitare la memoria perduta di Stefan. Matt è preoccupato peri suoi continui blackout e cerca di scoprire cosa sta succedendo.

Elena è ancora sconvolta per la morte di Bonnie. Tyler e Caroline stanno celebrando la loro riunione, ma Tyler confessa a Caroline che intende lasciare la città per mettere in atto la sua vendetta contro Klaus.

Tessa annuncia il suo nuovo piano a Stefan ma si accorge che Silas è già avanti di tre mosse. Katherine persuade Caroline ad ospitarla al dormitorio e nel frattempo cerca di capire cosa le sta succedendo.

Damon ed Elena cercano di spiegare la situazione di Amara a Stefan. Katherine riceve delle cattive notizie del Dottor Wes. Jeremy e Bonnie sono più speranzosi dopo aver parlato con Amara. Silas rompe la sua promessa e Damon chiede assistenza a Tessa per salvare Bonnie ed eliminare Silas una volta per tutte.

Elena e Caroline organizzano un party di benvenuto per Bonnie al loro dormitorio ma sono interrotte da Jesse che chiede aiuto a Caroline in merito alla sua condizione di neo-vampiro. Katherine sta dando una mano a Matt per risolvere la sua situazione con il 'passeggero' mentre Stefan continua ad avere flashbacks sul suo imprigionamento.

Stefan aiuta Katherine ad affrontare i suoi problemi più imminenti. Elena cerca di farsi perdonare dalla sua amica per la morte di Jesse, al tempo stesso chiede aiuto ad Aaron per scoprire che fine ha fatto Damon. Quest'ultimo svela degli aspetti oscuri del suo passato ad Elena mentre lei gli confida le ultime notizie scoperte sulla sua famiglia.

Damon si rende conto che Elena è in pericolo e chiede aiuto a suo fratello. I due fratelli vanno a parlare con Aaron per saperne di più sulla sua famiglia. Per fermare Wes, Damon è costretto ad affrontare una parte del suo passato che credeva sepolta.

Un tuffo nel passato di Katherine, nel 1490; intanto Nadia da' una mano a sua madre per combattere il destino che incombe.

Nadia e Katherine stanno cercando un modo per trovare il cadavere della Petrova per concludere il rituale dei Viaggiatori, per rendere il transito di Katherine dentro Elena permanente. Così Nadia si dirige dai Salvatore, per cercare di capire dove Damon può averla sotterrata.

Caroline cerca di aiutare i suoi amici a superare gli ultimi eventi traumatici e convince Elena e Bonnie a partecipare al ballo organizzato dal College per gli studenti che di recente hanno avuto il cuore spezzato. Bonnie si accorge che un'altra studentessa, Liv, è una strega come lei.

Il comportamento di Damon continua a precipitare nel caos e distruzione e Stefan si pente della loro ultima conversazione. Elena decide di aggregarsi alla ricerca, ma con uno scopo ben diverso. Wes sta organizzando una trappola che metterà a dura prova l'amicizia tra Damon ed Enzo.

Mentre Nadia ricorda i secoli trascorsi a cercare sua madre, Stefan, Caroline e Matt cercano un modo per salvare la vita di Elena. Per la seconda volta Bonnie e Jeremy si rivolgono a Liv per avere aiuto.

Stefan cerca di spiegare cosa è accaduto a Elena, ancora molto debole dopo che Katherine è stata scacciata dal suo corpo. Damon tenta di trovare il coraggio per parlare con la sua ex.

Bonnie incontra Luke e scopre informazioni sulla sua famiglia. Il leader dei Viaggiatori, Markos, arriva a Mystic Falls.

Stefan ed Elena stanno condividendo dei sogni su una possibile vita alternativa che avrebbero potuto avere insieme. La nonna di Bonnie l'avverte che ci sono importanti cambiamenti in atto nell'aldilà.

Enzo ha preso Elena, Stefan e Bonnie in ostaggio per scoprire chi è che ha ucciso la donna di cui era innamorato. Markos mette in opera un rituale per disfare la maledizione della strega.

Tyler rivela i rischi del piano di Marko a Stefan ed Elena, così Damon porta suo fratello ed Elena in una baita di proprietà del padre di Caroline per tenerli al sicuro. Bonnie sta tenendo Jeremy all'oscuro su quanto concerne l'Aldidlà, nonostante la nonna le abbia dati dei gravi avvertimenti.

Dopo essere scappati da Markos, Stefan ed Elena sono rintanati in una località remota. Liv e Luke organizzano un altro piano per proteggerli, mentre Damon, insieme a Matt e Jeremy, mette a punto una trappola per Markos.

Damon è determinato a fermare la disintegrazione dell'Aldilà mentre Elena chiede l'aiuto di Live e Luke e non accetta un no come risposta. Markos usa i suoi poteri contro Tyler per dimostrare che la città è ormai sotto il suo dominio.