Stagione 4

Una donna sovrappeso che lavora al comedy club chiede a Louie di uscire con lei una sera, ma il comico non accetta. Nei giorni successivi la donna continua a insistere, arrivando a regalargli i biglietti per una partita di hockey. A questo punto Louie accetta ma durante il loro incontro, quando la donna ammette di essere grassa, Louie nega ripetutamente la cosa, offendendola. La donna dà inizio a un lungo monologo in cui gli spiega che tutte le persone insicure come lui la rifiutano a causa del suo aspetto, e che vorrebbe solo poter andare mano nella mano con lui senza vergogna. Infine Louie le dà la mano e i due scherzano assieme.

Mentre Louie si trova nella metropolitana con le due figlie, la più piccola delle due, Jane, scende improvvisamente dal mezzo appena prima che questo parta, costringendo Louie e Lilly a tornare indietro a recuperarla. Di ritorno a casa, Louie aiuta un'anziana signora che è rimasta bloccata nell'ascensore del condominio, andando a prenderle le medicine nel suo appartamento, dove incontra la nipote straniera della signora, la quale inizialmente lo scaccia credendolo un malintenzionato, per poi scusarsi e ringraziarlo in seguito offrendogli una crostata.

Louie si reca nell'appartamento della sua anziana vicina di casa ungherese, imparando nuove cose su di lei e sua nipote Amia. Poco dopo riceve una telefonata dalla scuola di Jane. Louie va a prendere la bambina da scuola e discute con lei dei suoi problemi con i compagni di classe e le maestre. In seguito ha un'accesa discussione con la sua ex-moglie in merito all'eventualità di far frequentare a Jane una scuola privata: Louie pensa che una scuola privata non prepari effettivamente gli studenti ai problemi della vita reale, mentre la donna pensa che le turbe dell'ex-marito impediscano alle figlie di avere un'istruzione di alto livello. Di ritorno a casa, Louie incontra Amia e passa diverso tempo con lei, innamorandosene.

Louie si imbatte in Pamela, di ritorno dall'Europa, ma rifiuta la sua stentata proposta di una relazione romantica, essendo intenzionato a intraprendere una relazione con Amia. In seguito scopre che quest'ultima sta per lasciare presto gli Stati Uniti e, dopo un momento di rabbia, decide di godere della sua compagnia finché lei non farà ritorno in Ungheria. Nel frattempo Louie evita di discutere con l'ex-moglie del futuro di Jane e chiede consigli filosofici al dottor Bigelow su come comportarsi con Amia.

Louie e Janet vanno da una terapista per ricevere consigli su come comportarsi con Jane, ma i due ex coniugi continuano a essere in contrasto e l'incontro ha scarso successo. Un flashback mostra Louie e Janet da giovani, quando, intenzionati a divorziare, decidono di avere un ultimo rapporto sessuale, che porterà a far rimanere Janet incinta della loro prima figlia.

Louie porta Amia al Comedy Cellar, dove un amico di Louie, Todd Barry, racconta ai compagni la sua tipica giornata da single. In seguito Louie aiuta ancora una volta Evanka, dopo averla trovata incosciente all'interno dell'ascensore del condominio. Louie convince Amia a passare la notte insieme, ma la mattina dopo la relazione tra i due sembra peggiorata, a causa della contrarietà di Amia.

Louie cerca in tutti i modi di capire cosa passa per la testa di Amia, senza riuscirci. Intanto un uragano colpisce New York e Louie deve correre in aiuto di Janet e le sue figlie per farle evacuare in sicurezza. Infine Amia porta Louie in un ristorante ungherese, dove si fa aiutare da un cameriere per tradurre un suo messaggio per lui: l'esperienza trascorsa in sua compagnia è stata meravigliosa e inattesa, ma quello non è il suo mondo e ora deve fare ritorno in Ungheria, dove si trovano suo figlio, la sua famiglia e i suoi amici.

Dopo la sua rottura con Amia, Louie cerca di ristabilire un legame con Pamela.