Stagione 1

Un gruppo innocente nei pantaloni di Larry causa un equivoco con l'amica di Cheryl Nancy al cinema. Riesce anche a offendere la nuova ragazza del suo amico Richard Lewis.

Larry e Cheryl godono il loro doppio-date bowling con Ted Danson e Mary Steenburgen, ma finisce male quando Larry accusa il vicolo bowling di rubare le sue scarpe da ginnastica. Più tardi, Ted si fa l'idea sbagliata di Larry quando va a fare shopping con Mary in un centro commerciale.

Una bizzarra catena di eventi inizia con Larry accidentalmente invitato a cena con una ex porno star. Nel frattempo, Jeff subisce un intervento chirurgico di emergenza e chiede a Larry di andare a casa sua e recuperare la sua collezione porno così Suzie non la vede.

Larry entra in una lotta tesa e riscaldata con Cheryl, e la segretaria di Larry suggerisce di comprarle un regalo per rimediare. Dopo aver pranzato con Richard Lewis e aver aiutato un cieco, Larry trova il regalo perfetto per Cheryl - un braccialetto. Purtroppo, anche Richard lo desidera.

Larry tiene un ascensore per qualcuno e finisce per essere ritardato all'ufficio del dottore. Questo gli fa perdere un appuntamento con Diane Keaton. L'arredatore di Cheryl sembra che Diane Keaton non gli dia il numero di telefono di Diane.

Cheryl dà a Larry un ultimatum - seppellire il filo nel cortile - o altro! Ma il permesso che la città dà Larry richiede sei firme dai suoi vicini, e questo significa essere gentile con loro a tutti i costi - o altro.

Jeff compra una Chevy del '57 e insiste che Larry lo prenda per un drive. Al segnale di arresto, Larry sbaglia il clacson di una pubblicità di AAMCO per l'auto dietro di lui e urla all'altro driver, che poi colpisce la Chevy e accelera via. Per fortuna, Larry incontra un meccanico automatico antico ad una cena che dice di poter risolvere la Chevy di Jeff.

Quando la zia di Cheryl muore, la famiglia chiede a Larry di scrivere l'obituario. Ma quando viene stampata sul giornale, un'infelice tipa atterra Larry nel sedile caldo.

La ricerca di Cheryl per ottenere una prescrizione riempita è ripetutamente complicato da Larry, tra cui una brutta battuta che dice di fronte al medico di Richard Lewis.

Grazie al manager di Larry Jeff, Cheryl fa parte di "The Vagina Monologues". Nel frattempo, Larry entra in un ex che gli chiede di accompagnarla al suo gruppo di ribelli per prestare sostegno morale mentre si occupa del suo passato.