Chappelle's Show (2003)

Primo spettacolo della serie. Gli Sketches includono un film di formazione per i dipendenti di PopCopy, Dave interpreta Clayton Bigsby, un supremacista bianco, poi svela i video con un cantante iconico.

Dave presenta il personaggio, tossicodipendente Tyrone Bigguns, che visita una scuola elementare e dà (cosa dovrebbe essere) una lezione anti-droga a una classe di 11 anni.

Dave discute il suo QVC, una parodia di Roots, tra cui un rullo di uscita di gags e bloopers (per la canzone di 'Yakkety-Sax'), Dave mostra clip da precedenti, aborti spettacoli che sono stati girati, ma mai in onda. Una presa moderna 'It's a Wonderful Life' (1946) dove Dave mostra una ragazza che maledice il suo seno grande lontano, e si chiede come sarebbe stata la vita senza di loro.

Dave e' in Time Square di New York con Joe Rogan di Fear Factor, per premiare la donna per avere 'N.Y. Boobs'.

Tra gli schizzi di Dave ci sono: 'Chieda un tizio nero, con Paul Mooney' e 'Great Moments in Hookup History'.